Verbrennung
Kohlenstoff und seine Verbindungen verbrennen in Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid, Wasser, Wärme und Licht: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Wärme + Licht; C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + Wärme + Licht.
- Gesättigte Kohlenwasserstoffe brennen meist mit sauberer, blauer Flamme.
- Ungesättigte Kohlenwasserstoffe brennen mit gelber, rußender Flamme (mehr Kohlenstoff, unvollständige Verbrennung).
- Bei zu wenig Luft gibt auch ein gesättigter Brennstoff eine rußende Flamme. Darum schwärzt ein Herd mit verstopften Luftlöchern die Töpfe.
Kohle und Erdöl enthalten Stickstoff und Schwefel. Beim Verbrennen entstehen deshalb auch Schwefel- und Stickstoffoxide, die sauren Regen verursachen.
Oxidation
Verbrennung ist eine Art Oxidation, aber Alkohole kann man auch kontrolliert oxidieren. Alkalisches Kaliumpermanganat (KMnO₄) oder angesäuertes Kaliumdichromat (K₂Cr₂O₇) sind Oxidationsmittel: Sie geben Sauerstoff an andere Stoffe ab.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O (beim Erhitzen mit alkalischem KMnO₄).
Die rosa Farbe des Permanganats verschwindet, solange es verbraucht wird. Ist das ganze Ethanol oxidiert, bleibt überschüssiges KMnO₄ rosa.
Additionsreaktion
Ungesättigte Verbindungen lagern Atome an ihre Doppel- oder Dreifachbindung an. Mit Wasserstoff und einem Katalysator (Nickel oder Palladium) wird Ethen zu Ethan: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Ein Katalysator verändert die Geschwindigkeit einer Reaktion, ohne selbst verbraucht zu werden.
Hydrierung von Ölen
Pflanzenöle haben lange ungesättigte Ketten. Fügt man mit einem Nickel-Katalysator Wasserstoff hinzu, werden daraus feste gesättigte Fette (Vanaspati). Ungesättigte Öle gelten als gesünder, zu viele gesättigte Fette hängen mit Herzproblemen zusammen.
Substitutionsreaktion
Gesättigte Kohlenwasserstoffe reagieren kaum, aber im Sonnenlicht ersetzt Chlor ihre Wasserstoffatome nacheinander: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Mit mehr Chlor können CH₂Cl₂, CHCl₃ und CCl₄ entstehen.
Addition und Substitution im Vergleich: Die Addition braucht eine Doppel- oder Dreifachbindung und liefert ein Produkt. Bei der Substitution wird ein Atom ausgetauscht, und es entstehen zwei Produkte.
Ethanol (Ethylalkohol)
Ethanol C₂H₅OH ist bei Zimmertemperatur eine farblose Flüssigkeit, mischt sich in jedem Verhältnis mit Wasser und ist ein gutes Lösungsmittel (Tinkturen, Hustensäfte). Er ist der wirksame Stoff in alkoholischen Getränken. Schon kleine Mengen wirken auf Körper und Gehirn, und Methanol (wird manchmal illegal beigemischt) kann Blindheit und Tod verursachen. Technischer Alkohol wird vergällt: Man gibt Methanol und einen blauen Farbstoff zu, damit er nicht getrunken werden kann.
Reaktionen von Ethanol
- Mit Natrium: 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑ (Natriumethanolat + Wasserstoff).
- Dehydratisierung: Erhitzen mit überschüssiger konzentrierter H₂SO₄ bei 443 K entzieht Wasser: CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
Ethanol, mit Benzin gemischt, dient als saubererer Kraftstoff (Ethanolbeimischung aus Zuckerrohr).
Essigsäure (Ethansäure)
Essigsäure CH₃COOH ist eine schwache Säure (sie ionisiert nur zum Teil). Reine Essigsäure gefriert bei etwa 290 K (17 °C) und sieht bei Kälte wie Eis aus: Eisessig. Essig ist eine 5–8-prozentige Lösung in Wasser.
- Veresterung: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (mit konz. H₂SO₄). Der Ester Ethylethanoat riecht süß und fruchtig.
- Verseifung: Ester + NaOH → Alkohol + Natriumsalz der Säure. So wird Seife hergestellt.
- Mit einer Base: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
- Mit Carbonaten/Hydrogencarbonaten: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂; CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂ (trübt Kalkwasser milchig).
Wichtige Formeln und Definitionen
- Verbrennung: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Wärme + Licht
- Oxidation: CH₃CH₂OH → CH₃COOH (alk. KMnO₄ oder angesäuertes K₂Cr₂O₇, Wärme)
- Addition: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (Ni-Katalysator)
- Substitution: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (Sonnenlicht)
- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (heiße konz. H₂SO₄, 443 K)
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (Säurekatalysator)
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa (Verseifung)
- CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
Gelöste Beispiele
1. Stelle die ausgeglichene Gleichung für die vollständige Verbrennung von Ethan auf.
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + Wärme + Licht. (Erst C ausgleichen: 4, dann H: 12 → 6H₂O, dann O: 8 + 6 = 14 Atome = 7O₂.)
2. Warum brennt ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit sauberer Flamme, Naphthalin aber mit rußender?
Naphthalin ist ungesättigt und sehr kohlenstoffreich. Es ist nicht genug Sauerstoff da, um den ganzen Kohlenstoff zu verbrennen. Unverbrannte Kohlenstoffteilchen bilden eine gelbe, rußende Flamme.
3. Welche Reaktion ist eine Addition: Ethen + H₂ oder Methan + Cl₂? Warum?
Ethen + H₂ ist eine Addition: Zwei H-Atome lagern sich an die C=C-Bindung an, und es entsteht ein Produkt (Ethan). Methan + Cl₂ ist eine Substitution: Cl tauscht den Platz mit H, und es entstehen zwei Produkte (CH₃Cl + HCl).
4. Eine Verbindung X, C₂H₆O, reagiert mit Natrium zu einem Gas, das mit einem Knall brennt. Bei der Oxidation mit alkalischem KMnO₄ entsteht Y, C₂H₄O₂. Bestimme X, Y und das Gas.
X ist Ethanol (C₂H₅OH), das Gas ist Wasserstoff (Knallgasprobe), und Y ist Essigsäure (CH₃COOH).
5. Wie würdest du mit Natron (Backsoda) Ethanol von Essigsäure unterscheiden?
Gib NaHCO₃ dazu. Essigsäure schäumt und bildet CO₂ (trübt Kalkwasser milchig). Bei Ethanol sprudelt nichts.
6. Y (C₂H₄O₂) wird mit X (C₂H₆O) und einigen Tropfen konz. H₂SO₄ erwärmt. Man riecht etwas Süßes. Nenne die Reaktion und das Produkt und zeige, wie man aus dem Produkt wieder X erhält.
Veresterung: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; Produkt ist Ethylethanoat. Erhitzt man es mit NaOH (Verseifung), entstehen Ethanol + Natriumethanoat.
Häufige Fehler
- Zu sagen, gesättigte Kohlenwasserstoffe gingen Additionen ein. Nur ungesättigte Verbindungen (mit C=C oder C≡C) lagern an, gesättigte werden substituiert.
- Die Bedingungen zu vergessen: Addition braucht einen Ni/Pd-Katalysator, Substitution braucht Sonnenlicht, Veresterung braucht einen Säurekatalysator.
- Das Gas bei Ethanol + Na als Sauerstoff zu bezeichnen. Es ist Wasserstoff, der mit einem Knall brennt.
- Essigsäure eine starke Säure zu nennen. Sie ist schwach: Nur ein kleiner Teil ionisiert in Wasser.