Kovalente Bindungen beim Kohlenstoff
Kohlenstoff (Ordnungszahl 6) hat die Elektronenanordnung 2, 4. Er hat 4 Valenzelektronen. Für ein stabiles Oktett müsste er 4 Elektronen aufnehmen (C⁴⁻) oder 4 abgeben (C⁴⁺). Sechs Protonen können 10 Elektronen nicht fest halten, und das Entfernen von 4 Elektronen braucht enorm viel Energie. Also macht Kohlenstoff keins von beiden.
Stattdessen teilt Kohlenstoff Elektronen. Ein Elektronenpaar, das zwei Atome gemeinsam nutzen, ist eine kovalente Bindung. Ein gemeinsames Paar ist eine Einfachbindung (–), zwei Paare eine Doppelbindung (=) und drei Paare eine Dreifachbindung (≡).
Elektronenformeln
Im Methan (CH₄) teilt Kohlenstoff je ein Elektron mit vier Wasserstoffatomen: 4 Einfachbindungen, Kohlenstoff hat 8 Außenelektronen, jedes Wasserstoffatom 2. Im O₂ teilt jedes Sauerstoffatom 2 Elektronen (Doppelbindung); im N₂ teilt jedes Stickstoffatom 3 (Dreifachbindung).
Eigenschaften kovalenter Verbindungen
- Es entstehen keine Ionen, daher leiten sie Strom meist schlecht.
- Die Kräfte zwischen den Molekülen sind schwach, daher haben sie meist niedrige Schmelz- und Siedepunkte.
- Die Bindungen im Molekül sind stark, aber die Moleküle halten nur locker zusammen.
Vielseitigkeit des Kohlenstoffs: Kettenbildung und Vierwertigkeit
Es sind über 3 Millionen Kohlenstoffverbindungen bekannt, mehr als von allen anderen Elementen zusammen. Zwei besondere Eigenschaften machen das möglich:
- Kettenbildung (Katenation): Kohlenstoffatome können sich mit anderen Kohlenstoffatomen zu langen Ketten, verzweigten Ketten und Ringen verbinden. Die C–C-Bindung ist sehr stark und stabil. Silicium zeigt etwas Kettenbildung, aber seine Ketten sind kurz und reaktiv.
- Vierwertigkeit: Kohlenstoff hat die Wertigkeit 4, daher kann jedes Kohlenstoffatom vier andere Atome binden: Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Chlor und mehr.
Kohlenstoff ist außerdem klein, sein Kern hält die gemeinsamen Paare also fest, und die Bindungen werden stark. Die Modifikationen des Kohlenstoffs (Diamant, Graphit, Fulleren C-60) zeigen dieselbe Bindung in riesigen Strukturen.
Gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Ein Kohlenwasserstoff enthält nur Kohlenstoff und Wasserstoff.
- Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben nur C–C-Einfachbindungen. Das sind die Alkane mit der allgemeinen Formel CₙH₂ₙ₊₂ (Methan CH₄, Ethan C₂H₆).
- Ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben mindestens eine C–C-Doppel- oder Dreifachbindung. Alkene (C=C) haben die Formel CₙH₂ₙ, zum Beispiel Ethen C₂H₄. Alkine (C≡C) haben CₙH₂ₙ₋₂, zum Beispiel Ethin C₂H₂.
Ungesättigte Stoffe sind reaktiver (sie gehen Additionsreaktionen ein) und brennen meist mit gelber, rußender Flamme.
Ketten, Verzweigungen und Ringe
Kohlenstoffgerüste haben drei Formen: gerade Ketten (Butan), verzweigte Ketten (Isobutan) und Ringe (Cyclohexan C₆H₁₂, ein gesättigter Ring; Benzol C₆H₆, ein Ring mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen). Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur heißen Strukturisomere: Butan und Isobutan sind beide C₄H₁₀.
Funktionelle Gruppen und Heteroatome
Wenn ein anderes Atom als C oder H (ein Heteroatom wie O, Cl, N) in einem Kohlenwasserstoff ein Wasserstoffatom ersetzt, gibt es dem Stoff eigene typische Eigenschaften. Dieses Atom oder diese Atomgruppe ist die funktionelle Gruppe.
| Gruppe | Formel | Namensendung | Beispiel |
|---|---|---|---|
| Halogen (Chlor/Brom) | –Cl, –Br | Vorsilbe Chlor-/Brom- | Chlorpropan |
| Alkohol | –OH | -ol | Propanol |
| Aldehyd | –CHO | -al | Propanal |
| Keton | >C=O | -on | Propanon |
| Carbonsäure | –COOH | -säure | Propansäure |
| Doppelbindung | C=C | -en | Propen |
| Dreifachbindung | C≡C | -in | Propin |
Homologe Reihe
Eine homologe Reihe ist eine Familie von Verbindungen mit der gleichen funktionellen Gruppe und der gleichen allgemeinen Formel, bei der sich jedes Glied vom nächsten um eine –CH₂–-Einheit (14 u Masse) unterscheidet.
- Gleiche funktionelle Gruppe, also ähnliche chemische Eigenschaften.
- Die Molekülmasse steigt Schritt für Schritt, daher ändern sich die physikalischen Eigenschaften allmählich: Schmelzpunkt, Siedepunkt und Dichte steigen; die Löslichkeit in Wasser sinkt.
Beispiele: CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH (Alkohole); CH₄, C₂H₆, C₃H₈ (Alkane); C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈ (Alkene).
Nomenklatur (Benennung) von Kohlenstoffverbindungen
Gehe in drei Schritten vor:
- Zähle die Kohlenstoffatome in der längsten Kette und wähle den Wortstamm: 1 Meth, 2 Eth, 3 Prop, 4 But, 5 Pent, 6 Hex.
- Finde die funktionelle Gruppe. Ist es eine Vorsilben-Gruppe (Chlor, Brom), schreibe sie davor: Chlorethan.
- Ist es eine Endungs-Gruppe, hänge die Endung an den Alkannamen: Propan → Propanol, Propanal, Propanon, Propansäure. Bei Doppel- und Dreifachbindungen wird „-an“ zu „-en“ oder „-in“.
In Prüfungen sollst du meist eine Struktur benennen, aus einem Namen die Struktur zeichnen oder die funktionelle Gruppe erkennen (2–3 Punkte).
Wichtige Formeln und Definitionen
- Alkan: CₙH₂ₙ₊₂ (Einfachbindungen, gesättigt)
- Alken: CₙH₂ₙ (eine C=C, ungesättigt)
- Alkin: CₙH₂ₙ₋₂ (eine C≡C, ungesättigt)
- Aufeinanderfolgende Glieder unterscheiden sich um –CH₂– (14 u)
- Wortstämme: Meth 1, Eth 2, Prop 3, But 4, Pent 5, Hex 6
- Endungen: -ol (–OH), -al (–CHO), -on (>C=O), -säure (–COOH), -en (C=C), -in (C≡C)
Gelöste Beispiele
1. Wie viele kovalente Bindungen hat ein Molekül Ethan, C₂H₆?
Eine C–C-Bindung + sechs C–H-Bindungen = 7 kovalente Einfachbindungen (7 gemeinsame Paare).
2. Ist C₃H₆ gesättigt oder ungesättigt? Wie heißt es?
Für n = 3 wäre ein Alkan C₃H₈. C₃H₆ passt zu CₙH₂ₙ, also ist es ein Alken mit einer C=C: Propen. Es ist ungesättigt.
3. Schreibe die nächsten zwei Glieder der Reihe CH₃OH, C₂H₅OH.
Jedes Mal –CH₂– dazu: C₃H₇OH (Propanol) und C₄H₉OH (Butanol).
4. Benenne CH₃–CH₂–CHO.
3 Kohlenstoffe → Prop. Gruppe –CHO → Aldehyd, Endung -al. Propan → Propanal.
5. Benenne CH₃–CO–CH₃ und zeichne seine funktionelle Gruppe.
3 Kohlenstoffe, eine >C=O in der Mitte → Keton, Endung -on: Propanon (Aceton).
6. Zeichne die Elektronenformel von Ethen und erkläre, warum es ungesättigt ist.
Jeder Kohlenstoff teilt je ein Paar mit zwei Wasserstoffatomen und zwei Paare mit dem anderen Kohlenstoff: H₂C::CH₂. Wegen der C=C-Doppelbindung kann es weitere Atome anlagern, also ist es ungesättigt.
Häufige Fehler
- Zu schreiben, Kohlenstoff bilde C⁴⁺- oder C⁴⁻-Ionen. Kohlenstoff teilt Elektronen; in einfachen Verbindungen bildet er diese Ionen nicht.
- Eine Doppelbindung als ein gemeinsames Elektronenpaar zu zählen. Eine Doppelbindung sind zwei Paare (4 Elektronen), eine Dreifachbindung drei Paare (6 Elektronen).
- CH₃CH₂OH „Ethanool“ oder „Ethanol-an“ zu nennen. Richtig ist Ethanol: Endung -ol an den Stamm Ethan.
- Zu denken, Glieder einer homologen Reihe hätten gleiche physikalische Eigenschaften. Die chemischen sind ähnlich; die physikalischen ändern sich allmählich mit der Masse.