Enlaces covalentes del carbono
El carbono (número atómico 6) tiene la configuración electrónica 2, 4. Tiene 4 electrones de valencia. Para llegar a un octeto estable tendría que ganar 4 electrones (formando C⁴⁻) o perder 4 (formando C⁴⁺). Seis protones no pueden sujetar 10 electrones con fuerza, y quitar 4 electrones requiere muchísima energía. Por eso el carbono no hace ninguna de las dos cosas.
En cambio, el carbono comparte electrones. Un par de electrones compartido entre dos átomos es un enlace covalente. Un par compartido es un enlace simple (–), dos pares un enlace doble (=) y tres pares un enlace triple (≡).
Estructuras de puntos (de Lewis)
En el metano (CH₄) el carbono comparte un electrón con cada uno de cuatro átomos de hidrógeno: 4 enlaces simples, el carbono queda con 8 electrones externos y cada hidrógeno con 2. En el O₂ cada oxígeno comparte 2 electrones (enlace doble); en el N₂ cada nitrógeno comparte 3 (enlace triple).
Propiedades de los compuestos covalentes
- No se forman iones, así que en general son malos conductores de la electricidad.
- Las fuerzas entre moléculas son débiles, así que suelen tener puntos de fusión y ebullición bajos.
- Los enlaces dentro de una molécula son fuertes, pero las moléculas están unidas entre sí con poca fuerza.
La versatilidad del carbono: catenación y tetravalencia
Se conocen más de 3 millones de compuestos de carbono, más que de todos los demás elementos juntos. Dos características especiales lo hacen posible:
- Catenación: los átomos de carbono pueden unirse a otros átomos de carbono y formar cadenas largas, cadenas ramificadas y anillos. El enlace C–C es muy fuerte y estable. El silicio muestra algo de catenación, pero sus cadenas son cortas y reactivas.
- Tetravalencia: el carbono tiene valencia 4, así que cada carbono puede unirse a otros cuatro átomos: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, cloro y más.
El carbono también es pequeño, así que su núcleo sujeta con fuerza los pares compartidos, y por eso sus enlaces son fuertes. Los alótropos del carbono (diamante, grafito, fullereno C-60) muestran el mismo tipo de enlace en estructuras gigantes.
Hidrocarburos saturados e insaturados
Un hidrocarburo contiene solo carbono e hidrógeno.
- Los hidrocarburos saturados tienen solo enlaces simples C–C. Son los alcanos, de fórmula general CₙH₂ₙ₊₂ (metano CH₄, etano C₂H₆).
- Los hidrocarburos insaturados tienen al menos un enlace doble o triple C–C. Los alquenos (C=C) tienen la fórmula CₙH₂ₙ, como el eteno C₂H₄. Los alquinos (C≡C) tienen CₙH₂ₙ₋₂, como el etino C₂H₂.
Los compuestos insaturados son más reactivos (participan en reacciones de adición) y suelen arder con llama amarilla y con hollín.
Cadenas, ramas y anillos
Los esqueletos de carbono tienen tres formas: cadenas rectas (butano), cadenas ramificadas (isobutano) y anillos (ciclohexano C₆H₁₂, un anillo saturado; benceno C₆H₆, un anillo con enlaces simples y dobles alternados). Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta estructura se llaman isómeros estructurales: el butano y el isobutano son ambos C₄H₁₀.
Grupos funcionales y heteroátomos
Cuando un átomo distinto de C o H (un heteroátomo como O, Cl, N) reemplaza a un hidrógeno de un hidrocarburo, le da al compuesto sus propiedades características. Ese átomo o grupo es el grupo funcional.
| Grupo | Fórmula | Terminación | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Halógeno (cloro/bromo) | –Cl, –Br | prefijo cloro-/bromo- | cloropropano |
| Alcohol | –OH | -ol | propanol |
| Aldehído | –CHO | -al | propanal |
| Cetona | >C=O | -ona | propanona |
| Ácido carboxílico | –COOH | ácido -oico | ácido propanoico |
| Doble enlace | C=C | -eno | propeno |
| Triple enlace | C≡C | -ino | propino |
Serie homóloga
Una serie homóloga es una familia de compuestos con el mismo grupo funcional y la misma fórmula general, en la que cada miembro se diferencia del siguiente en una unidad –CH₂– (14 u de masa).
- Mismo grupo funcional, así que propiedades químicas parecidas.
- La masa molecular sube paso a paso, así que las propiedades físicas cambian poco a poco: el punto de fusión, el punto de ebullición y la densidad aumentan; la solubilidad en agua disminuye.
Ejemplos: CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH (alcoholes); CH₄, C₂H₆, C₃H₈ (alcanos); C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈ (alquenos).
Nomenclatura (nombres) de los compuestos del carbono
Sigue tres pasos:
- Cuenta los carbonos de la cadena más larga y elige la raíz: 1 met, 2 et, 3 prop, 4 but, 5 pent, 6 hex.
- Busca el grupo funcional. Si es un grupo de prefijo (cloro, bromo), escríbelo delante: cloroetano.
- Si es un grupo de sufijo, quita la "o" final del nombre del alcano cuando el sufijo empieza por vocal y añade la terminación: propano → propanol, propanal, propanona, ácido propanoico. Para los enlaces dobles y triples cambia "ano" por "eno" o "ino".
En los exámenes suelen pedir que nombres una estructura, dibujes la estructura a partir de un nombre o identifiques el grupo funcional (2–3 puntos).
Fórmulas y definiciones clave
- Alcano: CₙH₂ₙ₊₂ (enlaces simples, saturado)
- Alqueno: CₙH₂ₙ (un C=C, insaturado)
- Alquino: CₙH₂ₙ₋₂ (un C≡C, insaturado)
- Los miembros sucesivos se diferencian en –CH₂– (14 u)
- Raíces: met 1, et 2, prop 3, but 4, pent 5, hex 6
- Terminaciones: -ol (–OH), -al (–CHO), -ona (>C=O), ácido -oico (–COOH), -eno (C=C), -ino (C≡C)
Ejemplos resueltos
1. ¿Cuántos enlaces covalentes hay en una molécula de etano, C₂H₆?
Un enlace C–C + seis enlaces C–H = 7 enlaces covalentes simples (7 pares compartidos).
2. ¿Es el C₃H₆ saturado o insaturado? Ponle nombre.
Para n = 3, un alcano sería C₃H₈. El C₃H₆ encaja con CₙH₂ₙ, así que es un alqueno con un C=C: propeno. Es insaturado.
3. Escribe los dos miembros siguientes de la serie CH₃OH, C₂H₅OH.
Añade –CH₂– cada vez: C₃H₇OH (propanol) y C₄H₉OH (butanol).
4. Nombra CH₃–CH₂–CHO.
3 carbonos → prop. Grupo –CHO → aldehído, terminación -al. Propano → propanal.
5. Nombra CH₃–CO–CH₃ y dibuja su grupo funcional.
3 carbonos, un >C=O en el medio → cetona, terminación -ona: propanona (acetona).
6. Dibuja la estructura de puntos del eteno y explica por qué es insaturado.
Cada carbono comparte un par con cada uno de dos hidrógenos y dos pares con el otro carbono: H₂C::CH₂. El doble enlace C=C significa que puede añadir más átomos, por eso es insaturado.
Errores comunes
- Escribir que el carbono forma iones C⁴⁺ o C⁴⁻. El carbono comparte electrones; no forma estos iones en los compuestos sencillos.
- Contar un enlace doble como un solo par de electrones compartido. Un enlace doble son dos pares (4 electrones); un enlace triple son tres pares (6 electrones).
- Nombrar el CH₃CH₂OH como "etanool" o "etanolo". Se quita la "o" antes de una terminación que empieza por vocal: etanol.
- Pensar que los miembros de una serie homóloga tienen las mismas propiedades físicas. Las propiedades químicas son parecidas; las físicas cambian poco a poco con la masa.