Combustión
El carbono y sus compuestos arden en oxígeno y dan dióxido de carbono, agua, calor y luz: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + calor + luz; C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + calor + luz.
- Los hidrocarburos saturados suelen arder con una llama azul y limpia.
- Los hidrocarburos insaturados arden con una llama amarilla y con hollín (más carbono, combustión incompleta).
- Si hay poco aire, hasta un combustible saturado da llama con hollín; por eso una cocina con las entradas de aire tapadas ennegrece las ollas.
El carbón y el petróleo contienen nitrógeno y azufre, así que al quemarlos también se liberan óxidos de azufre y de nitrógeno, que causan la lluvia ácida.
Oxidación
La combustión es un tipo de oxidación, pero los alcoholes también se pueden oxidar de forma controlada. El permanganato de potasio alcalino (KMnO₄) o el dicromato de potasio acidificado (K₂Cr₂O₇) son agentes oxidantes: ceden oxígeno a otras sustancias.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O (al calentar con KMnO₄ alcalino).
El color rosa del permanganato desaparece mientras se consume; cuando todo el etanol ya se oxidó, el KMnO₄ sobrante se queda rosa.
Reacción de adición
Los compuestos insaturados añaden átomos a través de su doble o triple enlace. Con hidrógeno y un catalizador (níquel o paladio), el eteno pasa a etano: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Un catalizador cambia la velocidad de una reacción sin gastarse.
Hidrogenación de aceites
Los aceites vegetales tienen cadenas largas insaturadas. Al añadirles hidrógeno con níquel como catalizador se convierten en grasas saturadas sólidas (margarina). Los aceites insaturados se consideran más sanos; el exceso de grasas saturadas se relaciona con problemas del corazón.
Reacción de sustitución
Los hidrocarburos saturados son bastante poco reactivos, pero con luz solar el cloro reemplaza sus átomos de hidrógeno uno a uno: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Con más cloro pueden formarse CH₂Cl₂, CHCl₃ y CCl₄.
Adición frente a sustitución: la adición necesita un doble o triple enlace y da un solo producto; la sustitución cambia un átomo y da dos productos.
Etanol (alcohol etílico)
El etanol C₂H₅OH es un líquido incoloro a temperatura ambiente, se mezcla con el agua en cualquier proporción y es un buen disolvente (tinturas, jarabes para la tos). Es el componente activo de las bebidas alcohólicas; incluso pequeñas cantidades afectan al cuerpo y al cerebro, y el metanol (a veces mezclado de forma ilegal) puede causar ceguera y muerte. El alcohol industrial se desnaturaliza añadiéndole metanol y un colorante azul para que no se pueda beber.
Reacciones del etanol
- Con sodio: 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑ (etóxido de sodio + hidrógeno).
- Deshidratación: al calentar con exceso de H₂SO₄ concentrado a 443 K se quita agua: CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
El etanol mezclado con gasolina se usa como combustible más limpio (bioetanol de caña de azúcar).
Ácido etanoico (ácido acético)
El ácido etanoico CH₃COOH es un ácido débil (solo se ioniza en parte). El ácido etanoico puro se congela a unos 290 K (17 °C), así que en tiempo frío parece hielo: es el ácido acético glacial. El vinagre es una disolución del 5 al 8 % en agua.
- Esterificación: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (con H₂SO₄ conc.). El éster, etanoato de etilo, huele dulce y a fruta.
- Saponificación: un éster + NaOH → alcohol + sal sódica del ácido. Así se fabrica el jabón.
- Con una base: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
- Con carbonatos e hidrogenocarbonatos: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂; CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂ (enturbia el agua de cal).
Fórmulas y definiciones clave
- Combustión: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + calor + luz
- Oxidación: CH₃CH₂OH → CH₃COOH (KMnO₄ alcalino o K₂Cr₂O₇ acidificado, calor)
- Adición: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (catalizador de Ni)
- Sustitución: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (luz solar)
- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄ conc. caliente, 443 K)
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (catalizador ácido)
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa (saponificación)
- CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
Ejemplos resueltos
1. Escribe la ecuación ajustada de la combustión completa del etano.
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + calor + luz. (Ajusta primero el C: 4; luego el H: 12 → 6H₂O; luego el O: 8 + 6 = 14 átomos = 7O₂.)
2. ¿Por qué un hidrocarburo saturado da llama limpia y la naftalina da llama con hollín?
La naftalina es insaturada y muy rica en carbono. No hay oxígeno suficiente para quemar todo el carbono, y las partículas de carbono sin quemar forman una llama amarilla con hollín.
3. ¿Cuál es una reacción de adición: eteno + H₂ o metano + Cl₂? ¿Por qué?
Eteno + H₂ es adición: dos átomos de H se añaden al C=C y se forma un solo producto (etano). Metano + Cl₂ es sustitución: el Cl cambia de lugar con el H y se forman dos productos (CH₃Cl + HCl).
4. Un compuesto X, C₂H₆O, reacciona con sodio y da un gas que arde con un chasquido. Al oxidarlo con KMnO₄ alcalino da Y, C₂H₄O₂. Identifica X, Y y el gas.
X es etanol (C₂H₅OH), el gas es hidrógeno (prueba del chasquido) e Y es ácido etanoico (CH₃COOH).
5. ¿Cómo distinguirías el etanol del ácido etanoico con bicarbonato?
Añade NaHCO₃. El ácido etanoico burbujea y da CO₂ (enturbia el agua de cal); el etanol no burbujea.
6. Se calienta Y (C₂H₄O₂) con X (C₂H₆O) y unas gotas de H₂SO₄ conc. Se nota un olor dulce. Nombra la reacción y el producto, y muestra cómo el producto puede devolver X.
Esterificación: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; el producto es etanoato de etilo. Al calentarlo con NaOH (saponificación) da etanol + etanoato de sodio.
Errores comunes
- Decir que los hidrocarburos saturados hacen adición. Solo añaden los insaturados (con C=C o C≡C); los saturados sufren sustitución.
- Olvidar las condiciones: la adición necesita catalizador de Ni/Pd, la sustitución necesita luz solar y la esterificación necesita un catalizador ácido.
- Escribir oxígeno como el gas de etanol + Na. Es hidrógeno, que arde con un chasquido.
- Llamar ácido fuerte al ácido etanoico. Es débil: solo una pequeña parte se ioniza en agua.