Les liaisons covalentes du carbone
Le carbone (numéro atomique 6) a la configuration électronique 2, 4. Il possède 4 électrons de valence. Pour avoir un octet stable, il devrait gagner 4 électrons (et former C⁴⁻) ou en perdre 4 (et former C⁴⁺). Six protons ne peuvent pas bien retenir 10 électrons, et arracher 4 électrons demande une énorme quantité d'énergie. Le carbone ne fait donc ni l'un ni l'autre.
À la place, le carbone partage des électrons. Une paire d'électrons partagée entre deux atomes est une liaison covalente. Une paire partagée donne une liaison simple (–), deux paires une liaison double (=) et trois paires une liaison triple (≡).
Schémas de Lewis (points d'électrons)
Dans le méthane (CH₄), le carbone partage un électron avec chacun des quatre atomes d'hydrogène : 4 liaisons simples, le carbone a 8 électrons externes et chaque hydrogène en a 2. Dans O₂, chaque oxygène partage 2 électrons (liaison double) ; dans N₂, chaque azote en partage 3 (liaison triple).
Propriétés des composés covalents
- Il ne se forme pas d'ions, donc ils sont en général de mauvais conducteurs d'électricité.
- Les forces entre les molécules sont faibles, donc ils ont souvent des points de fusion et d'ébullition bas.
- Les liaisons à l'intérieur d'une molécule sont solides, mais les molécules ne sont que faiblement retenues entre elles.
La polyvalence du carbone : caténation et tétravalence
On connaît plus de 3 millions de composés du carbone, plus que pour tous les autres éléments réunis. Deux particularités rendent cela possible :
- La caténation : les atomes de carbone peuvent se lier à d'autres atomes de carbone pour former de longues chaînes, des chaînes ramifiées et des cycles. La liaison C–C est très solide et stable. Le silicium montre un peu de caténation, mais ses chaînes sont courtes et réactives.
- La tétravalence : le carbone a une valence de 4, donc chaque carbone peut se lier à quatre autres atomes : carbone, hydrogène, oxygène, azote, soufre, chlore et d'autres.
Le carbone est aussi petit, donc son noyau retient fortement les paires partagées, ce qui rend ses liaisons solides. Les formes allotropiques du carbone (diamant, graphite, fullerène C-60) montrent les mêmes liaisons dans des structures géantes.
Hydrocarbures saturés et insaturés
Un hydrocarbure ne contient que du carbone et de l'hydrogène.
- Les hydrocarbures saturés n'ont que des liaisons simples C–C. Ce sont les alcanes, de formule générale CₙH₂ₙ₊₂ (méthane CH₄, éthane C₂H₆).
- Les hydrocarbures insaturés ont au moins une liaison double ou triple entre carbones. Les alcènes (C=C) ont la formule CₙH₂ₙ, comme l'éthène C₂H₄. Les alcynes (C≡C) ont la formule CₙH₂ₙ₋₂, comme l'éthyne C₂H₂.
Les composés insaturés sont plus réactifs (ils font des réactions d'addition) et brûlent en général avec une flamme jaune et fuligineuse.
Chaînes, ramifications et cycles
Les squelettes carbonés ont trois formes : les chaînes droites (butane), les chaînes ramifiées (isobutane) et les cycles (cyclohexane C₆H₁₂, un cycle saturé ; benzène C₆H₆, un cycle avec des liaisons simples et doubles en alternance). Des composés qui ont la même formule brute mais des structures différentes sont des isomères de constitution : le butane et l'isobutane sont tous deux C₄H₁₀.
Groupes fonctionnels et hétéroatomes
Quand un atome autre que C ou H (un hétéroatome comme O, Cl, N) remplace un hydrogène dans un hydrocarbure, il donne au composé ses propriétés caractéristiques. Cet atome ou ce groupe d'atomes est le groupe fonctionnel.
| Groupe | Formule | Le nom finit par | Exemple |
|---|---|---|---|
| Halogéné (chloro/bromo) | –Cl, –Br | préfixe chloro-/bromo- | chloropropane |
| Alcool | –OH | -ol | propanol |
| Aldéhyde | –CHO | -al | propanal |
| Cétone | >C=O | -one | propanone |
| Acide carboxylique | –COOH | acide -oïque | acide propanoïque |
| Double liaison | C=C | -ène | propène |
| Triple liaison | C≡C | -yne | propyne |
Série homologue
Une série homologue est une famille de composés qui ont le même groupe fonctionnel et la même formule générale, et dans laquelle chaque membre diffère du suivant par un motif –CH₂– (14 u de masse).
- Même groupe fonctionnel, donc propriétés chimiques semblables.
- La masse moléculaire augmente pas à pas, donc les propriétés physiques changent progressivement : le point de fusion, le point d'ébullition et la masse volumique augmentent ; la solubilité dans l'eau diminue.
Exemples : CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH (alcools) ; CH₄, C₂H₆, C₃H₈ (alcanes) ; C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈ (alcènes).
Nomenclature (nom) des composés du carbone
Suis trois étapes :
- Compte les carbones de la plus longue chaîne et choisis la racine : 1 méth, 2 éth, 3 prop, 4 but, 5 pent, 6 hex.
- Trouve le groupe fonctionnel. Si c'est un groupe en préfixe (chloro, bromo), écris-le devant : chloroéthane.
- Si c'est un groupe en suffixe, enlève le « e » final du nom de l'alcane quand le suffixe commence par une voyelle, puis ajoute la terminaison : propane → propanol, propanal, propanone, acide propanoïque. Pour les liaisons doubles et triples, change « ane » en « ène » ou « yne ».
Aux examens, on te demande souvent de nommer une structure, de dessiner la structure à partir d'un nom ou de repérer le groupe fonctionnel (2 à 3 points).
Formules et définitions clés
- Alcane : CₙH₂ₙ₊₂ (liaisons simples, saturé)
- Alcène : CₙH₂ₙ (une liaison C=C, insaturé)
- Alcyne : CₙH₂ₙ₋₂ (une liaison C≡C, insaturé)
- Deux membres successifs diffèrent par –CH₂– (14 u)
- Racines : méth 1, éth 2, prop 3, but 4, pent 5, hex 6
- Terminaisons : -ol (–OH), -al (–CHO), -one (>C=O), acide -oïque (–COOH), -ène (C=C), -yne (C≡C)
Exemples résolus
1. Combien y a-t-il de liaisons covalentes dans une molécule d'éthane, C₂H₆ ?
Une liaison C–C + six liaisons C–H = 7 liaisons covalentes simples (7 paires partagées).
2. C₃H₆ est-il saturé ou insaturé ? Donne son nom.
Pour n = 3, un alcane serait C₃H₈. C₃H₆ correspond à CₙH₂ₙ, c'est donc un alcène avec une liaison C=C : le propène. Il est insaturé.
3. Écris les deux membres suivants de la série CH₃OH, C₂H₅OH.
On ajoute –CH₂– à chaque fois : C₃H₇OH (propanol) et C₄H₉OH (butanol).
4. Nomme CH₃–CH₂–CHO.
3 carbones → prop. Le groupe –CHO est un aldéhyde, terminaison -al. Propane → propanal.
5. Nomme CH₃–CO–CH₃ et dessine son groupe fonctionnel.
3 carbones, un >C=O au milieu → cétone, terminaison -one : propanone (acétone).
6. Dessine le schéma de Lewis de l'éthène et explique pourquoi il est insaturé.
Chaque carbone partage une paire avec chacun de deux hydrogènes et deux paires avec l'autre carbone : H₂C::CH₂. La double liaison C=C permet d'ajouter d'autres atomes, donc il est insaturé.
Erreurs fréquentes
- Écrire que le carbone forme des ions C⁴⁺ ou C⁴⁻. Le carbone partage des électrons ; il ne forme pas ces ions dans les composés simples.
- Compter une double liaison comme une seule paire d'électrons partagée. Une double liaison, ce sont deux paires (4 électrons) ; une triple liaison, trois paires (6 électrons).
- Écrire CH₃CH₂OH « éthanoil » ou « éthaneol ». On enlève le « e » devant une terminaison qui commence par une voyelle : éthanol.
- Croire que les membres d'une série homologue ont les mêmes propriétés physiques. Les propriétés chimiques sont semblables ; les propriétés physiques changent progressivement avec la masse.