Combustion
Le carbone et ses composés brûlent dans le dioxygène et donnent du dioxyde de carbone, de l'eau, de la chaleur et de la lumière : CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + chaleur + lumière ; C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + chaleur + lumière.
- Les hydrocarbures saturés brûlent en général avec une flamme bleue et propre.
- Les hydrocarbures insaturés brûlent avec une flamme jaune et fuligineuse (plus de carbone, combustion incomplète).
- Si l'air manque, même un combustible saturé donne une flamme fuligineuse : c'est pourquoi une cuisinière dont les trous d'air sont bouchés noircit les casseroles.
Le charbon et le pétrole contiennent de l'azote et du soufre. En brûlant, ils libèrent donc aussi des oxydes de soufre et d'azote, qui provoquent les pluies acides.
Oxydation
La combustion est une sorte d'oxydation, mais les alcools peuvent aussi être oxydés de façon contrôlée. Le permanganate de potassium alcalin (KMnO₄) et le dichromate de potassium acidifié (K₂Cr₂O₇) sont des oxydants : ils donnent de l'oxygène aux autres substances.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O (en chauffant avec KMnO₄ alcalin).
La couleur rose du permanganate disparaît pendant qu'il est consommé ; quand tout l'éthanol est oxydé, l'excès de KMnO₄ reste rose.
Réaction d'addition
Les composés insaturés fixent des atomes de part et d'autre de leur double ou triple liaison. Avec du dihydrogène et un catalyseur (nickel ou palladium), l'éthène devient de l'éthane : CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Un catalyseur change la vitesse d'une réaction sans être consommé.
Hydrogénation des huiles
Les huiles végétales ont de longues chaînes insaturées. En ajoutant de l'hydrogène avec un catalyseur au nickel, on les transforme en graisses saturées solides (margarine, vanaspati). Les huiles insaturées sont considérées comme meilleures pour la santé ; trop de graisses saturées est lié à des problèmes cardiaques.
Réaction de substitution
Les hydrocarbures saturés sont assez peu réactifs, mais à la lumière du soleil le chlore remplace leurs atomes d'hydrogène un par un : CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Avec plus de chlore, on peut obtenir CH₂Cl₂, CHCl₃ et CCl₄.
Addition ou substitution ? L'addition demande une double ou triple liaison et donne un seul produit ; la substitution échange un atome et donne deux produits.
Éthanol (alcool éthylique)
L'éthanol C₂H₅OH est un liquide incolore à température ambiante, il se mélange à l'eau en toutes proportions et c'est un bon solvant (teintures, sirops contre la toux). C'est le principe actif des boissons alcoolisées ; même en petite quantité il agit sur le corps et le cerveau, et le méthanol (parfois mélangé illégalement) peut rendre aveugle ou tuer. L'alcool industriel est dénaturé : on y ajoute du méthanol et un colorant bleu pour qu'on ne puisse pas le boire.
Réactions de l'éthanol
- Avec le sodium : 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑ (éthanolate de sodium + dihydrogène).
- Déshydratation : chauffé à 443 K avec un excès d'acide sulfurique H₂SO₄ concentré, il perd de l'eau : CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
L'éthanol mélangé à l'essence sert de carburant plus propre (bioéthanol issu de la canne à sucre).
Acide éthanoïque (acide acétique)
L'acide éthanoïque CH₃COOH est un acide faible (il ne s'ionise que partiellement). L'acide éthanoïque pur gèle vers 290 K (17 °C) : par temps froid il ressemble à de la glace, c'est l'acide acétique glacial. Le vinaigre en est une solution à 5–8 % dans l'eau.
- Estérification : CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (avec H₂SO₄ conc.). L'ester, l'éthanoate d'éthyle, a une odeur sucrée et fruitée.
- Saponification : un ester + NaOH → alcool + sel de sodium de l'acide. C'est ainsi qu'on fabrique le savon.
- Avec une base : CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
- Avec les carbonates et hydrogénocarbonates : 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂ ; CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂ (trouble l'eau de chaux).
Formules et définitions clés
- Combustion : CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + chaleur + lumière
- Oxydation : CH₃CH₂OH → CH₃COOH (KMnO₄ alcalin ou K₂Cr₂O₇ acidifié, chaleur)
- Addition : CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (catalyseur Ni)
- Substitution : CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (lumière du soleil)
- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄ conc. chaud, 443 K)
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (catalyseur acide)
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa (saponification)
- CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
Exemples résolus
1. Écris l'équation équilibrée de la combustion complète de l'éthane.
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + chaleur + lumière. (On équilibre d'abord C : 4, puis H : 12 → 6H₂O, puis O : 8 + 6 = 14 atomes = 7O₂.)
2. Pourquoi un hydrocarbure saturé donne-t-il une flamme propre alors que le naphtalène donne une flamme fuligineuse ?
Le naphtalène est insaturé et riche en carbone. Il n'y a pas assez d'oxygène pour brûler tout le carbone : les particules de carbone non brûlées forment une flamme jaune et fuligineuse.
3. Laquelle est une réaction d'addition : éthène + H₂ ou méthane + Cl₂ ? Pourquoi ?
Éthène + H₂ est une addition : deux atomes H se fixent de part et d'autre de C=C et il se forme un seul produit (l'éthane). Méthane + Cl₂ est une substitution : Cl remplace H et il se forme deux produits (CH₃Cl + HCl).
4. Un composé X, C₂H₆O, réagit avec le sodium en libérant un gaz qui brûle avec une petite détonation. Oxydé par KMnO₄ alcalin, il donne Y, C₂H₄O₂. Identifie X, Y et le gaz.
X est l'éthanol (C₂H₅OH), le gaz est le dihydrogène (test de la détonation) et Y est l'acide éthanoïque (CH₃COOH).
5. Comment distinguer l'éthanol de l'acide éthanoïque avec du bicarbonate de soude ?
On ajoute NaHCO₃. L'acide éthanoïque fait effervescence et libère du CO₂ (qui trouble l'eau de chaux) ; l'éthanol ne produit aucune effervescence.
6. On chauffe doucement Y (C₂H₄O₂) avec X (C₂H₆O) et quelques gouttes de H₂SO₄ conc. On sent une odeur sucrée. Nomme la réaction et le produit, puis montre comment le produit peut redonner X.
Estérification : CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O ; le produit est l'éthanoate d'éthyle. En le chauffant avec NaOH (saponification), on obtient de l'éthanol + de l'éthanoate de sodium.
Erreurs fréquentes
- Dire que les hydrocarbures saturés font des additions. Seuls les composés insaturés (avec C=C ou C≡C) font des additions ; les saturés font des substitutions.
- Oublier les conditions : l'addition demande un catalyseur Ni/Pd, la substitution demande la lumière du soleil, l'estérification demande un catalyseur acide.
- Écrire que le gaz formé par éthanol + Na est du dioxygène. C'est du dihydrogène, qui brûle avec une petite détonation.
- Dire que l'acide éthanoïque est un acide fort. Il est faible : seule une petite part s'ionise dans l'eau.