Combustão
O carbono e seus compostos queimam no oxigênio e formam dióxido de carbono, água, calor e luz: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + calor + luz; C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + calor + luz.
- Hidrocarbonetos saturados costumam queimar com chama azul e limpa.
- Hidrocarbonetos insaturados queimam com chama amarela e com fuligem (mais carbono, queima incompleta).
- Se falta ar, até um combustível saturado produz chama com fuligem. Por isso um fogão com as entradas de ar entupidas deixa as panelas pretas.
O carvão e o petróleo têm nitrogênio e enxofre, então a queima deles também libera óxidos de enxofre e de nitrogênio, que causam a chuva ácida.
Oxidação
A combustão é um tipo de oxidação, mas os álcoois também podem ser oxidados de forma controlada. O permanganato de potássio alcalino (KMnO₄) e o dicromato de potássio acidificado (K₂Cr₂O₇) são agentes oxidantes: eles dão oxigênio a outras substâncias.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O (ao aquecer com KMnO₄ alcalino).
A cor rosa do permanganato some enquanto ele é consumido. Quando todo o etanol já foi oxidado, o KMnO₄ que sobra continua rosa.
Reação de adição
Os compostos insaturados adicionam átomos na sua ligação dupla ou tripla. Com hidrogênio e um catalisador (níquel ou paládio), o eteno vira etano: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Um catalisador muda a velocidade de uma reação sem ser consumido.
Hidrogenação de óleos
Os óleos vegetais têm cadeias longas insaturadas. Ao adicionar hidrogênio com catalisador de níquel, elas viram gorduras saturadas sólidas (gordura vegetal hidrogenada). Os óleos insaturados são considerados mais saudáveis, e o excesso de gordura saturada está ligado a problemas no coração.
Reação de substituição
Os hidrocarbonetos saturados reagem pouco, mas na luz do sol o cloro substitui os hidrogênios um por um: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Com mais cloro, podem se formar CH₂Cl₂, CHCl₃ e CCl₄.
Adição x substituição: a adição precisa de ligação dupla ou tripla e dá um só produto; a substituição troca um átomo e dá dois produtos.
Etanol (álcool etílico)
O etanol, C₂H₅OH, é um líquido incolor à temperatura ambiente, mistura-se com a água em qualquer proporção e é um bom solvente (tinturas, xaropes para tosse). Ele é o componente ativo das bebidas alcoólicas. Mesmo em pequenas quantidades, afeta o corpo e o cérebro, e o metanol (às vezes misturado de forma ilegal) pode causar cegueira e morte. O álcool industrial é desnaturado: adiciona-se metanol e um corante azul para que ninguém possa bebê-lo.
Reações do etanol
- Com sódio: 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑ (etóxido de sódio + hidrogênio).
- Desidratação: aquecer com excesso de H₂SO₄ concentrado a 443 K tira água: CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
O etanol misturado à gasolina é usado como combustível mais limpo (etanol da cana-de-açúcar).
Ácido etanoico (ácido acético)
O ácido etanoico, CH₃COOH, é um ácido fraco (ioniza só em parte). O ácido etanoico puro congela por volta de 290 K (17 °C), por isso parece gelo em dias frios: é o ácido acético glacial. O vinagre é uma solução de 5 a 8% dele em água.
- Esterificação: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (com H₂SO₄ conc.). O éster, etanoato de etila, tem cheiro doce de fruta.
- Saponificação: éster + NaOH → álcool + sal de sódio do ácido. É assim que se faz o sabão.
- Com uma base: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
- Com carbonatos e hidrogenocarbonatos: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂; CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂ (deixa a água de cal turva).
Fórmulas e definições principais
- Combustão: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + calor + luz
- Oxidação: CH₃CH₂OH → CH₃COOH (KMnO₄ alcalino ou K₂Cr₂O₇ acidificado, calor)
- Adição: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (catalisador de Ni)
- Substituição: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (luz do sol)
- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄ conc. quente, 443 K)
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (catalisador ácido)
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa (saponificação)
- CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
Exemplos resolvidos
1. Escreva a equação balanceada da combustão completa do etano.
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + calor + luz. (Balanceie primeiro o C: 4; depois o H: 12 → 6H₂O; depois o O: 8 + 6 = 14 átomos = 7O₂.)
2. Por que um hidrocarboneto saturado dá chama limpa, mas a naftalina dá chama com fuligem?
A naftalina é insaturada e rica em carbono. Não há oxigênio suficiente para queimar todo o carbono, então partículas de carbono não queimadas formam uma chama amarela com fuligem.
3. Qual é uma reação de adição: eteno + H₂ ou metano + Cl₂? Por quê?
Eteno + H₂ é adição: dois átomos de H se juntam à ligação C=C e forma-se um só produto (etano). Metano + Cl₂ é substituição: o Cl troca de lugar com o H e formam-se dois produtos (CH₃Cl + HCl).
4. Um composto X, C₂H₆O, reage com sódio e libera um gás que queima com um estalo. Na oxidação com KMnO₄ alcalino, ele dá Y, C₂H₄O₂. Identifique X, Y e o gás.
X é o etanol (C₂H₅OH), o gás é o hidrogênio (teste do estalo) e Y é o ácido etanoico (CH₃COOH).
5. Como você distinguiria etanol de ácido etanoico usando bicarbonato de sódio?
Adicione NaHCO₃. O ácido etanoico borbulha e libera CO₂ (deixa a água de cal turva); o etanol não borbulha.
6. Y (C₂H₄O₂) é aquecido suavemente com X (C₂H₆O) e algumas gotas de H₂SO₄ conc. Sente-se um cheiro doce. Dê o nome da reação e do produto e mostre como o produto pode devolver X.
Esterificação: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; o produto é o etanoato de etila. Aquecê-lo com NaOH (saponificação) dá etanol + etanoato de sódio.
Erros comuns
- Dizer que hidrocarbonetos saturados fazem adição. Só os insaturados (com C=C ou C≡C) fazem adição; os saturados fazem substituição.
- Esquecer as condições: a adição precisa de catalisador de Ni/Pd, a substituição precisa de luz do sol e a esterificação precisa de catalisador ácido.
- Escrever que o gás de etanol + Na é oxigênio. É hidrogênio, que queima com um estalo.
- Chamar o ácido etanoico de ácido forte. Ele é fraco: só uma pequena parte ioniza na água.