Combustione
Il carbonio e i suoi composti bruciano in ossigeno e danno anidride carbonica, acqua, calore e luce: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + calore + luce; C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + calore + luce.
- Gli idrocarburi saturi di solito bruciano con una fiamma blu e pulita.
- Gli idrocarburi insaturi bruciano con una fiamma gialla e fuligginosa (più carbonio, combustione incompleta).
- Se l'aria è scarsa, anche un combustibile saturo dà una fiamma fuligginosa: per questo un fornello con i fori dell'aria ostruiti annerisce le pentole.
Carbone e petrolio contengono azoto e zolfo, quindi bruciandoli si liberano anche ossidi di zolfo e di azoto, che causano le piogge acide.
Ossidazione
La combustione è un tipo di ossidazione, ma gli alcoli si possono ossidare anche in modo controllato. Il permanganato di potassio alcalino (KMnO₄) o il dicromato di potassio acidificato (K₂Cr₂O₇) sono agenti ossidanti: cedono ossigeno ad altre sostanze.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O (scaldando con KMnO₄ alcalino).
Il colore rosa del permanganato scompare mentre viene consumato; quando tutto l'etanolo è ossidato, il KMnO₄ in eccesso resta rosa.
Reazione di addizione
I composti insaturi aggiungono atomi lungo il doppio o triplo legame. Con idrogeno e un catalizzatore (nichel o palladio), l'etene diventa etano: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Un catalizzatore cambia la velocità di una reazione senza consumarsi.
Idrogenazione degli oli
Gli oli vegetali hanno lunghe catene insature. Aggiungendo idrogeno con un catalizzatore di nichel diventano grassi saturi solidi (margarina). Gli oli insaturi sono considerati più sani; un eccesso di grassi saturi è legato a problemi al cuore.
Reazione di sostituzione
Gli idrocarburi saturi sono poco reattivi, ma alla luce del sole il cloro sostituisce i loro atomi di idrogeno uno alla volta: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Con più cloro si possono formare CH₂Cl₂, CHCl₃ e CCl₄.
Addizione e sostituzione a confronto: l'addizione richiede un doppio/triplo legame e dà un solo prodotto; la sostituzione scambia un atomo e dà due prodotti.
Etanolo (alcol etilico)
L'etanolo C₂H₅OH è un liquido incolore a temperatura ambiente, si mescola con l'acqua in qualsiasi proporzione ed è un buon solvente (tinture, sciroppi per la tosse). È la parte attiva delle bevande alcoliche; anche piccole quantità agiscono su corpo e cervello, e il metanolo (a volte aggiunto illegalmente) può causare cecità e morte. L'alcol industriale viene denaturato aggiungendo metanolo e un colorante blu, così non può essere bevuto.
Reazioni dell'etanolo
- Con il sodio: 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑ (etossido di sodio + idrogeno).
- Disidratazione: scaldando con H₂SO₄ concentrato in eccesso a 443 K si toglie acqua: CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
L'etanolo mescolato alla benzina si usa come combustibile più pulito (bioetanolo dalla canna da zucchero).
Acido etanoico (acido acetico)
L'acido etanoico CH₃COOH è un acido debole (si ionizza solo in parte). L'acido etanoico puro congela a circa 290 K (17 °C), quindi col freddo sembra ghiaccio: si chiama acido acetico glaciale. L'aceto è una soluzione al 5–8% in acqua.
- Esterificazione: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (con H₂SO₄ conc.). L'estere, l'etanoato di etile, ha un odore dolce e fruttato.
- Saponificazione: un estere + NaOH → alcol + sale di sodio dell'acido. Così si fa il sapone.
- Con una base: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
- Con carbonati/idrogenocarbonati: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂; CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂ (intorbida l'acqua di calce).
Formule e definizioni chiave
- Combustione: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + calore + luce
- Ossidazione: CH₃CH₂OH → CH₃COOH (KMnO₄ alc. o K₂Cr₂O₇ acidificato, calore)
- Addizione: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (catalizzatore Ni)
- Sostituzione: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (luce solare)
- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄ conc. caldo, 443 K)
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (catalizzatore acido)
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa (saponificazione)
- CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
Esempi svolti
1. Scrivi l'equazione bilanciata della combustione completa dell'etano.
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + calore + luce. (Bilancia prima il C: 4, poi l'H: 12 → 6H₂O, poi l'O: 8 + 6 = 14 atomi = 7O₂.)
2. Perché un idrocarburo saturo dà una fiamma pulita mentre la naftalina ne dà una fuligginosa?
La naftalina è insatura e ricca di carbonio. Non c'è abbastanza ossigeno per bruciare tutto il carbonio, quindi le particelle di carbonio non bruciate formano una fiamma gialla e fuligginosa.
3. Quale è una reazione di addizione: etene + H₂ o metano + Cl₂? Perché?
Etene + H₂ è addizione: due atomi H si aggiungono al C=C e si forma un solo prodotto (etano). Metano + Cl₂ è sostituzione: Cl prende il posto di H e si formano due prodotti (CH₃Cl + HCl).
4. Un composto X, C₂H₆O, reagisce con il sodio e libera un gas che brucia con uno scoppio. Per ossidazione con KMnO₄ alcalino dà Y, C₂H₄O₂. Identifica X, Y e il gas.
X è etanolo (C₂H₅OH), il gas è idrogeno (prova dello scoppio) e Y è acido etanoico (CH₃COOH).
5. Come distingui l'etanolo dall'acido etanoico usando il bicarbonato?
Aggiungi NaHCO₃. L'acido etanoico frigge e libera CO₂ (intorbida l'acqua di calce); l'etanolo non fa effervescenza.
6. Y (C₂H₄O₂) viene scaldato con X (C₂H₆O) e qualche goccia di H₂SO₄ conc. Si sente un odore dolce. Nomina la reazione e il prodotto, poi mostra come il prodotto può restituire X.
Esterificazione: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; il prodotto è l'etanoato di etile. Scaldandolo con NaOH (saponificazione) si ottengono etanolo + etanoato di sodio.
Errori comuni
- Dire che gli idrocarburi saturi danno addizione. Solo i composti insaturi (con C=C o C≡C) addizionano; quelli saturi danno sostituzione.
- Dimenticare le condizioni: l'addizione richiede un catalizzatore Ni/Pd, la sostituzione la luce solare, l'esterificazione un catalizzatore acido.
- Scrivere che il gas di etanolo + Na è ossigeno. È idrogeno, che brucia con uno scoppio.
- Chiamare forte l'acido etanoico. È debole: solo una piccola frazione si ionizza in acqua.