Горение
Углерод и его соединения горят в кислороде и дают углекислый газ, воду, тепло и свет: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + тепло + свет; C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + тепло + свет.
- Предельные углеводороды обычно горят чистым синим пламенем.
- Непредельные углеводороды горят жёлтым, коптящим пламенем (в них больше углерода, и он сгорает не полностью).
- Если воздуха мало, даже предельное топливо даёт копоть. Поэтому плита с закрытыми воздушными отверстиями чернит кастрюли.
Уголь и нефть содержат азот и серу, поэтому при их горении выделяются оксиды серы и азота, которые вызывают кислотные дожди.
Окисление
Горение тоже вид окисления, но спирты можно окислять и под контролем. Щелочной перманганат калия (KMnO₄) и подкисленный дихромат калия (K₂Cr₂O₇) являются окислителями: они отдают кислород другим веществам.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O (при нагревании со щелочным KMnO₄).
Розовый цвет перманганата исчезает, пока он расходуется. Когда весь этанол окислен, лишний KMnO₄ остаётся розовым.
Реакция присоединения
Непредельные соединения присоединяют атомы по двойной или тройной связи. С водородом и катализатором (никель или палладий) этен превращается в этан: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Катализатор меняет скорость реакции, но сам не расходуется.
Гидрирование масел
В растительных маслах длинные непредельные цепи. Если присоединить водород с никелевым катализатором, они превращаются в твёрдые предельные жиры (вроде маргарина). Непредельные масла считаются полезнее, а избыток предельных жиров связывают с болезнями сердца.
Реакция замещения
Предельные углеводороды довольно инертны, но на свету хлор по одному замещает их атомы водорода: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. При избытке хлора могут образоваться CH₂Cl₂, CHCl₃ и CCl₄.
Присоединение и замещение: присоединению нужна двойная или тройная связь, и получается один продукт; при замещении атом меняется на другой, и получается два продукта.
Этанол (этиловый спирт)
Этанол C₂H₅OH при комнатной температуре бесцветная жидкость, смешивается с водой в любых пропорциях и хорошо растворяет вещества (настойки, сиропы от кашля). Он действующая часть алкогольных напитков. Даже малые дозы действуют на организм и мозг, а метанол (его иногда незаконно подмешивают) может вызвать слепоту и смерть. Технический спирт денатурируют: добавляют метанол и синий краситель, чтобы его нельзя было пить.
Реакции этанола
- С натрием: 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑ (этоксид натрия + водород).
- Дегидратация: нагревание с избытком концентрированной H₂SO₄ при 443 K отнимает воду: CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
Этанол, смешанный с бензином, используют как более чистое топливо (например, этанол из сахарного тростника).
Этановая кислота (уксусная кислота)
Этановая кислота CH₃COOH является слабой кислотой (она лишь частично распадается на ионы). Чистая этановая кислота замерзает примерно при 290 K (17 °C), поэтому в холод выглядит как лёд: это ледяная уксусная кислота. Столовый уксус это 5–8% раствор в воде.
- Этерификация: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (с конц. H₂SO₄). Сложный эфир, этилэтаноат, пахнет сладко и фруктово.
- Омыление: сложный эфир + NaOH → спирт + натриевая соль кислоты. Так делают мыло.
- С основанием: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
- С карбонатами и гидрокарбонатами: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂; CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂ (мутнит известковую воду).
Главные формулы и определения
- Горение: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + тепло + свет
- Окисление: CH₃CH₂OH → CH₃COOH (щёлочной KMnO₄ или подкисленный K₂Cr₂O₇, нагрев)
- Присоединение: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (катализатор Ni)
- Замещение: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (свет)
- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (горячая конц. H₂SO₄, 443 K)
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (кислотный катализатор)
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa (омыление)
- CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
Разобранные примеры
1. Запиши уравнение полного сгорания этана с коэффициентами.
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + тепло + свет. (Сначала уравняй C: 4, потом H: 12 → 6H₂O, потом O: 8 + 6 = 14 атомов = 7O₂.)
2. Почему предельный углеводород горит чистым пламенем, а нафталин коптит?
Нафталин непредельный и богат углеродом. Кислорода не хватает, чтобы сжечь весь углерод, и частицы несгоревшего углерода дают жёлтое коптящее пламя.
3. Какая из реакций относится к присоединению: этен + H₂ или метан + Cl₂? Почему?
Этен + H₂ это присоединение: два атома H присоединяются по связи C=C, и получается один продукт (этан). Метан + Cl₂ это замещение: Cl меняется местами с H, и получаются два продукта (CH₃Cl + HCl).
4. Вещество X, C₂H₆O, реагирует с натрием с выделением газа, который горит с хлопком. При окислении щелочным KMnO₄ оно даёт Y, C₂H₄O₂. Определи X, Y и газ.
X это этанол (C₂H₅OH), газ это водород (проба с хлопком), а Y это этановая кислота (CH₃COOH).
5. Как отличить этанол от этановой кислоты с помощью пищевой соды?
Добавь NaHCO₃. Этановая кислота шипит и выделяет CO₂ (мутнит известковую воду), а этанол не шипит.
6. Y (C₂H₄O₂) нагревают с X (C₂H₆O) и несколькими каплями конц. H₂SO₄. Появляется сладкий запах. Назови реакцию и продукт, затем покажи, как из продукта снова получить X.
Этерификация: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; продукт этилэтаноат. Если нагреть его с NaOH (омыление), получатся этанол и этаноат натрия.
Частые ошибки
- Говорить, что предельные углеводороды вступают в присоединение. Присоединяют только непредельные соединения (с C=C или C≡C), а предельные вступают в замещение.
- Забывать условия: для присоединения нужен катализатор Ni или Pd, для замещения свет, для этерификации кислотный катализатор.
- Писать, что при реакции этанола с Na выделяется кислород. Это водород, он горит с хлопком.
- Называть этановую кислоту сильной. Она слабая: в воде на ионы распадается лишь небольшая её часть.