燃焼
炭素とその化合物は、酸素中で燃えて二酸化炭素、水、熱、光を出します。CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + 熱 + 光、C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + 熱 + 光。
- 飽和炭化水素は、ふつう青いきれいな炎で燃えます。
- 不飽和炭化水素は、黄色くすすの出る炎で燃えます（炭素が多く、不完全燃焼になるため）。
- 空気が足りないと、飽和の燃料でもすすが出ます。コンロの空気穴がふさがると鍋が黒くなるのはこのためです。
石炭や石油には窒素や硫黄が含まれるので、燃やすと硫黄酸化物や窒素酸化物も出て、酸性雨の原因になります。
酸化
燃焼も酸化の一種ですが、アルコールは、ゆるやかに調整しながら酸化することもできます。アルカリ性の過マンガン酸カリウム（KMnO₄）や酸性の二クロム酸カリウム（K₂Cr₂O₇）は酸化剤で、ほかの物質に酸素を与えます。
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O（アルカリ性KMnO₄と加熱）。
過マンガン酸塩の薄いピンク色は、使われている間は消えていきます。エタノールがすべて酸化されると、余ったKMnO₄のピンク色が残ります。
付加反応
不飽和化合物は、二重結合や三重結合のところに原子を付け加えます。水素と触媒（ニッケルまたはパラジウム）があると、エテンはエタンになります。CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃。
触媒とは、自分は使い尽くされずに反応の速さを変えるものです。
油の水素添加
植物油には不飽和の長い鎖があります。ニッケル触媒で水素を付加すると、固体の飽和脂肪（硬化油）になります。不飽和の油のほうが健康によいとされ、飽和脂肪のとりすぎは心臓の病気と関係があるといわれます。
置換反応
飽和炭化水素はあまり反応しませんが、日光の下では塩素が水素原子を1つずつ入れ替えていきます。CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl。塩素がもっとあると、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄もできます。
付加と置換の違い：付加は二重結合・三重結合が必要で、生成物は1つです。置換は原子を入れ替えて、生成物が2つできます。
エタノール（エチルアルコール）
エタノール C₂H₅OH は室温で無色の液体で、水とどんな割合でも混ざり、よい溶媒です（チンキ剤やせき止めシロップなど）。お酒に含まれる成分で、少量でも体や脳に影響します。違法に混ぜられることがあるメタノールは、失明や死亡の原因になります。工業用アルコールは、飲めないようにメタノールと青い色素を加えて変性してあります。
エタノールの反応
- ナトリウムとの反応：2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑（ナトリウムエトキシドと水素）。
- 脱水：過剰の濃硫酸と443 Kで加熱すると水がとれます。CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O。
エタノールをガソリンに混ぜると、よりクリーンな燃料になります（サトウキビ由来のエタノール混合燃料）。
エタン酸（酢酸）
エタン酸 CH₃COOH は弱い酸です（水の中で一部しか電離しません）。純粋なエタン酸は約290 K（17 °C）で凍るため、寒い日には氷のように見え、氷酢酸と呼ばれます。お酢は、これを水に5〜8%溶かしたものです。
- エステル化：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O（濃硫酸を使う）。できるエステル、エタン酸エチルは、甘い果物のような香りがします。
- けん化：エステル + NaOH → アルコール + 酸のナトリウム塩。石けんはこうしてつくります。
- 塩基との反応：CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O。
- 炭酸塩・炭酸水素塩との反応：2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂、CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂（石灰水が白くにごります）。
重要な公式と用語
- 燃焼：CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + 熱 + 光
- 酸化：CH₃CH₂OH → CH₃COOH（アルカリ性KMnO₄または酸性K₂Cr₂O₇、加熱）
- 付加：CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃（Ni触媒）
- 置換：CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl（日光）
- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O（熱い濃H₂SO₄、443 K）
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O（酸触媒）
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa（けん化）
- CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
例題
1. エタンの完全燃焼の反応式を、係数をそろえて書きなさい。
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + 熱 + 光。（まずCをそろえて4、次にHは12なので6H₂O、最後にOは 8 + 6 = 14個で7O₂。）
2. 飽和炭化水素はきれいな炎で燃えるのに、ナフタレンはすすの出る炎で燃えるのはなぜですか。
ナフタレンは不飽和で炭素が多いからです。炭素をすべて燃やすだけの酸素がなく、燃え残った炭素の粒が黄色いすすの炎をつくります。
3. エテン + H₂ とメタン + Cl₂ のうち、付加反応はどちらですか。理由も答えなさい。
エテン + H₂ が付加です。C=Cの両側にH原子が2個付き、生成物（エタン）は1つです。メタン + Cl₂ は置換で、ClがHと入れ替わり、生成物が2つ（CH₃Cl + HCl）できます。
4. 化合物X（C₂H₆O）はナトリウムと反応して、ポンと音を立てて燃える気体を出します。アルカリ性KMnO₄で酸化するとY（C₂H₄O₂）になります。X、Y、気体を答えなさい。
Xはエタノール（C₂H₅OH）、気体は水素（ポンという音で確認）、Yはエタン酸（CH₃COOH）です。
5. 重曹を使って、エタノールとエタン酸をどう見分けますか。
NaHCO₃を加えます。エタン酸は泡立ってCO₂が出て（石灰水が白くにごる）、エタノールは泡立ちません。
6. Y（C₂H₄O₂）をX（C₂H₆O）と濃H₂SO₄数滴といっしょに温めると、甘い香りがしました。この反応と生成物の名前を答え、その生成物からXをもう一度得る方法を示しなさい。
エステル化です。CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O。生成物はエタン酸エチル。これをNaOHと加熱（けん化）すると、エタノールとエタン酸ナトリウムになります。
よくある間違い
- 飽和炭化水素が付加反応をすると言ってしまう。付加するのは不飽和化合物（C=CやC≡Cをもつもの）だけで、飽和のものは置換します。
- 条件を忘れる。付加にはNi/Pd触媒、置換には日光、エステル化には酸触媒が必要です。
- エタノールとNaの反応で出る気体を酸素と書く。正しくは水素で、ポンと音を立てて燃えます。
- エタン酸を強酸と呼ぶ。エタン酸は弱酸で、水の中で電離するのはごく一部です。