Verbranding
Koolstof en koolstofverbindingen branden in zuurstof en geven koolstofdioxide, water, warmte en licht: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + warmte + licht; C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + warmte + licht.
- Verzadigde koolwaterstoffen branden meestal met een schone blauwe vlam.
- Onverzadigde koolwaterstoffen branden met een gele, roetige vlam (meer koolstof, onvolledige verbranding).
- Als er te weinig lucht is, geeft zelfs een verzadigde brandstof een roetige vlam. Daarom worden pannen zwart als de luchtgaatjes van een fornuis verstopt zijn.
Steenkool en aardolie bevatten stikstof en zwavel. Bij verbranding komen daarom ook zwavel- en stikstofoxiden vrij, die zure regen veroorzaken.
Oxidatie
Verbranding is een soort oxidatie, maar alcoholen kunnen ook gecontroleerd geoxideerd worden. Alkalisch kaliumpermanganaat (KMnO₄) of aangezuurd kaliumdichromaat (K₂Cr₂O₇) zijn oxidatoren: ze geven zuurstof aan andere stoffen.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O (bij verwarmen met alkalisch KMnO₄).
De roze kleur van permanganaat verdwijnt zolang het wordt verbruikt. Als alle ethanol geoxideerd is, blijft overtollig KMnO₄ roze.
Additiereactie
Onverzadigde stoffen nemen atomen op over hun dubbele of drievoudige binding. Met waterstof en een katalysator (nikkel of palladium) wordt etheen ethaan: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Een katalysator verandert de snelheid van een reactie zonder zelf op te raken.
Hydrogenering van oliën
Plantaardige oliën hebben lange onverzadigde ketens. Als je er met een nikkelkatalysator waterstof aan toevoegt, worden het vaste verzadigde vetten (vanaspati). Onverzadigde oliën gelden als gezonder. Te veel verzadigd vet hangt samen met hartproblemen.
Substitutiereactie
Verzadigde koolwaterstoffen reageren niet snel, maar in zonlicht vervangt chloor hun waterstofatomen één voor één: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Met meer chloor kunnen CH₂Cl₂, CHCl₃ en CCl₄ ontstaan.
Additie of substitutie? Additie heeft een dubbele of drievoudige binding nodig en geeft één product. Bij substitutie wordt een atoom geruild en krijg je twee producten.
Ethanol (ethylalcohol)
Ethanol C₂H₅OH is bij kamertemperatuur een kleurloze vloeistof, mengt in elke verhouding met water en is een goed oplosmiddel (tincturen, hoestdranken). Het is de werkzame stof in alcoholische dranken. Zelfs kleine hoeveelheden beïnvloeden lichaam en hersenen. Methanol (soms illegaal toegevoegd) kan blindheid en de dood veroorzaken. Industriële alcohol wordt gedenatureerd met methanol en een blauwe kleurstof, zodat je het niet kunt drinken.
Reacties van ethanol
- Met natrium: 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑ (natriumethanolaat + waterstof).
- Dehydratatie: verhitten met een overmaat geconcentreerd H₂SO₄ bij 443 K onttrekt water: CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
Ethanol gemengd met benzine wordt gebruikt als schonere brandstof (ethanol uit suikerriet).
Ethaanzuur (azijnzuur)
Ethaanzuur CH₃COOH is een zwak zuur (het splitst maar gedeeltelijk in ionen). Zuiver ethaanzuur bevriest bij ongeveer 290 K (17 °C) en ziet er in koud weer uit als ijs: ijsazijn. Azijn is een oplossing van 5–8% in water.
- Verestering: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (met geconc. H₂SO₄). De ester, ethylethanoaat, ruikt zoet en fruitig.
- Verzeping: een ester + NaOH → alcohol + natriumzout van het zuur. Zo wordt zeep gemaakt.
- Met een base: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
- Met carbonaten/waterstofcarbonaten: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂; CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂ (kalkwater wordt troebel).
Belangrijke formules en begrippen
- Verbranding: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + warmte + licht
- Oxidatie: CH₃CH₂OH → CH₃COOH (alk. KMnO₄ of aangezuurd K₂Cr₂O₇, warmte)
- Additie: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃ (Ni-katalysator)
- Substitutie: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (zonlicht)
- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (heet geconc. H₂SO₄, 443 K)
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (zuurkatalysator)
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa (verzeping)
- CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
Uitgewerkte voorbeelden
1. Schrijf de kloppende vergelijking voor volledige verbranding van ethaan.
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + warmte + licht. (Maak eerst C kloppend: 4, dan H: 12 → 6H₂O, dan O: 8 + 6 = 14 atomen = 7O₂.)
2. Waarom geeft een verzadigde koolwaterstof een schone vlam, maar naftaleen een roetige?
Naftaleen is onverzadigd en rijk aan koolstof. Er is te weinig zuurstof om alle koolstof te verbranden, dus onverbrande koolstofdeeltjes maken een gele, roetige vlam.
3. Welke is een additiereactie: etheen + H₂ of methaan + Cl₂? Waarom?
Etheen + H₂ is additie: twee H-atomen worden toegevoegd aan de C=C en er ontstaat één product (ethaan). Methaan + Cl₂ is substitutie: Cl ruilt met H en er ontstaan twee producten (CH₃Cl + HCl).
4. Een stof X, C₂H₆O, reageert met natrium tot een gas dat met een knal brandt. Na oxidatie met alkalisch KMnO₄ ontstaat Y, C₂H₄O₂. Wat zijn X, Y en het gas?
X is ethanol (C₂H₅OH), het gas is waterstof (knalgasproef) en Y is ethaanzuur (CH₃COOH).
5. Hoe kun je met zuiveringszout ethanol van ethaanzuur onderscheiden?
Voeg NaHCO₃ toe. Ethaanzuur bruist en geeft CO₂ (kalkwater wordt troebel). Ethanol bruist niet.
6. Y (C₂H₄O₂) wordt verwarmd met X (C₂H₆O) en een paar druppels geconc. H₂SO₄. Je ruikt een zoete geur. Noem de reactie en het product en laat zien hoe het product X weer kan teruggeven.
Verestering: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O; het product is ethylethanoaat. Verhitten met NaOH (verzeping) geeft ethanol + natriumethanoaat.
Veelgemaakte fouten
- Zeggen dat verzadigde koolwaterstoffen additie ondergaan. Alleen onverzadigde stoffen (met C=C of C≡C) nemen atomen op. Verzadigde stoffen ondergaan substitutie.
- De voorwaarden vergeten: additie heeft een Ni/Pd-katalysator nodig, substitutie zonlicht en verestering een zuurkatalysator.
- Het gas bij ethanol + Na opschrijven als zuurstof. Het is waterstof, dat met een knal brandt.
- Ethaanzuur een sterk zuur noemen. Het is zwak: maar een klein deel splitst in water in ionen.