क्रियात्मक समूह: हैलोजन, हाइड्रॉक्सिल और एमीन यौगिक

क्रियात्मक समूह क्या है?

सिर्फ़ C और H की श्रृंखला, जैसे एथेन, हाइड्रोकार्बन कहलाती है। यह बहुत कम अभिक्रिया करती है। यदि एक हाइड्रोजन की जगह दूसरा परमाणु या छोटा समूह लगा दें, तो नया यौगिक बनता है। वह परमाणु या समूह क्रियात्मक समूह है: वही यौगिक के मुख्य गुण और अभिक्रियाएँ तय करता है।

एकसंयोजी समूह कार्बन श्रृंखला से एक बंध से जुड़ता है। इस पाठ के तीनों समूह एकसंयोजी हैं: –X (हैलोजन: F, Cl, Br, I), –OH (हाइड्रॉक्सिल) और –NH₂ (एमीनो)। श्रृंखला को हम R लिखते हैं, इसलिए परिवार हैं R–X, R–OH और R–NH₂।

हैलोजन यौगिक (R–X)

H की जगह F, Cl, Br या I लगाने पर हैलोजन यौगिक (हैलोऐल्केन) बनता है। नाम: हैलोजन उपसर्ग की तरह लगाइए: CH₃Cl क्लोरोमेथेन, CH₃CH₂Br ब्रोमोएथेन, CH₃CH₂CH₂Cl 1-क्लोरोप्रोपेन।

अभिक्रिया क्यों होती है: हैलोजन बंध के इलेक्ट्रॉनों को अपनी ओर खींचता है, इसलिए कार्बन थोड़ा धनात्मक (δ+) और हैलोजन थोड़ा ऋणात्मक (δ−) होता है। कोई ऋणात्मक कण δ+ कार्बन पर हमला करके हैलोजन को बाहर धकेल सकता है। इसे प्रतिस्थापन कहते हैं। जैसे R–Cl + OH⁻ से R–OH + Cl⁻ बनता है।

गुण: ध्रुवीय बंध के कारण उसी श्रृंखला के ऐल्केन से इनका क्वथनांक ऊँचा होता है। ये पानी में नहीं घुलते, पर कार्बनिक द्रवों में घुलते हैं। उपयोग: विलायक, प्रशीतक, और दूसरे यौगिक बनाने की शुरुआती सामग्री। कुछ (जैसे CFC) ओज़ोन परत को नुक़सान पहुँचाते हैं।

हाइड्रॉक्सिल यौगिक: ऐल्कोहॉल

श्रृंखला के H की जगह –OH लगाने पर ऐल्कोहॉल बनता है। नाम: ऐल्केन के अंतिम -e की जगह -ऑल (-ol): मेथेनॉल, एथेनॉल, प्रोपेन-1-ऑल, प्रोपेन-2-ऑल।

O–H समूह ध्रुवीय है, और एक अणु का H अगले अणु के O की ओर खिंचता है। यह हाइड्रोजन बंध है (3D में सुनहरे मनके)। यह अणुओं को जोड़े रखता है, इसलिए ऐल्कोहॉल का क्वथनांक बहुत ऊँचा होता है, उसी आकार के दूसरे यौगिकों से: एथेनॉल 78 °C, क्लोरोएथेन 12 °C, एथेन −89 °C। छोटे ऐल्कोहॉल पानी में किसी भी अनुपात में मिल जाते हैं क्योंकि वे पानी से भी हाइड्रोजन बंध बना सकते हैं।

वर्ग: प्राथमिक (OH वाले C के एक या कोई कार्बन पड़ोसी नहीं), द्वितीयक (दो), तृतीयक (तीन)। ऐल्कोहॉल का ऑक्सीकरण, दहन और निर्जलीकरण हो सकता है। ये केवल बहुत दुर्बल अम्लीय हैं।

फ़ीनॉल और अम्लता

फ़ीनॉल में –OH सीधे बेंज़ीन वलय से जुड़ा होता है, जैसे C₆H₅OH। इस छोटे बदलाव से बड़ा अंतर आता है: फ़ीनॉल दुर्बल अम्ल है, एथेनॉल से कहीं ज़्यादा प्रबल। यह सोडियम हाइड्रॉक्साइड से भी अभिक्रिया करता है, जो एथेनॉल नहीं करता।

क्यों? फ़ीनॉल जब H⁺ छोड़ता है तो ऑक्सीजन पर बचा ऋणावेश वलय में फैल जाता है, जिससे कण ज़्यादा स्थिर हो जाता है। ऐल्कोहॉल में आवेश एक ही ऑक्सीजन पर रहता है और कम स्थिर होता है। बचा हुआ कण जितना स्थिर, अम्ल उतनी आसानी से H⁺ देता है। फिर भी फ़ीनॉल कार्बोक्सिलिक अम्ल और कार्बोनिक अम्ल से दुर्बल है, इसलिए सोडियम हाइड्रोजनकार्बोनेट से अभिक्रिया नहीं करता।

फ़ीनॉल तेज़ गंध वाला ठोस है। यह कीटाणु मारता है पर त्वचा जलाता है, इसलिए कीटाणुनाशकों और प्लास्टिक व रंग बनाने में सावधानी से इस्तेमाल होता है।

एमीन और क्षारकीय गुण

श्रृंखला के H की जगह –NH₂ लगाने पर एमीन बनता है। नाम: मेथिलएमीन CH₃NH₂, एथिलएमीन CH₃CH₂NH₂। जब बेंज़ीन वलय से समूह जुड़ा हो तो वह ऐनिलीन है।

नाइट्रोजन के बाहरी कोश में पाँच इलेक्ट्रॉन होते हैं। तीन बंधों में लगते हैं और एक जोड़ा बच जाता है (एकाकी युग्म)। यह जोड़ा अम्ल से H⁺ ले सकता है, इसलिए एमीन क्षार हैं। उदाहरण: CH₃CH₂NH₂ + HCl से CH₃CH₂NH₃⁺ Cl⁻ बनता है, जो पानी में घुलने वाला लवण है।

श्रृंखला वाले एमीन अमोनिया से थोड़े प्रबल क्षार हैं क्योंकि श्रृंखला इलेक्ट्रॉन N की ओर धकेलती है। ऐनिलीन में एकाकी युग्म वलय से साझा हो जाता है, इसलिए ऐनिलीन दुर्बल क्षार है। एमीन भी हाइड्रोजन बंध बना सकते हैं, पर –OH से कमज़ोर, इसलिए एथिलएमीन (17 °C) एथेनॉल (78 °C) से नीचे उबलता है।

तीनों समूहों की तुलना

करके देखिए: 3D में हर समूह दबाइए और पट्टियों की ऊँचाई की तुलना कीजिए। फिर अनुमान लगाइए कि तीनों को गर्म करें तो कौन पहले उबलेगा।

मुख्य सूत्र और परिभाषाएँ

• R–X: हैलोजन यौगिक R–OH: ऐल्कोहॉल या फ़ीनॉल R–NH2: एमीन
• R–Cl + OH⁻ → R–OH + Cl⁻ (प्रतिस्थापन)
• C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O (फ़ीनॉल अम्लीय है)
• R–NH2 + HCl → R–NH3⁺ Cl⁻ (एमीन क्षार है)
• समान आकार के लिए क्वथनांक क्रम: R–OH > R–NH2 > R–X > ऐल्केन (लगभग)

हल किए गए उदाहरण

आम गलतियाँ

• यह कहना कि ऐल्कोहॉल फ़ीनॉल जितना अम्लीय है। फ़ीनॉल कहीं ज़्यादा अम्लीय है क्योंकि उसका आयन वलय से स्थिर होता है।
• -ऑल (ऐल्कोहॉल) और -एमीन नाम मिला देना: एथेनॉल C2H5OH है, एथिलएमीन C2H5NH2।
• यह भूल जाना कि क्लोरोएथेन में हाइड्रोजन बंध नहीं होते, इसलिए उसका क्वथनांक एथेनॉल से कम है।
• सारे एमीन को बराबर क्षारीय मान लेना। ऐनिलीन का एकाकी युग्म वलय से साझा होता है, इसलिए वह एथिलएमीन से दुर्बल क्षार है।