त्रिविम रसायन क्या है?
दो अणुओं में परमाणु एक ही क्रम में जुड़े हो सकते हैं, फिर भी वे अलग होते हैं, क्योंकि परमाणु अंतरिक्ष में अलग तरह सजे होते हैं। इसका अध्ययन त्रिविम रसायन (stereochemistry) है। जो अणु सिर्फ़ 3D सजावट में अलग हों, उन्हें त्रिविम समावयवी (stereoisomers) कहते हैं।
किरलता (Chirality)
कोई चीज़ किरल है अगर वह अपने दर्पण-प्रतिबिंब पर नहीं बैठती। हाथ इसका सबसे अच्छा उदाहरण है। अणुओं में आम कारण है एक कार्बन जिससे चार अलग समूह जुड़े हों (किरल केंद्र, अक्सर तारे * से दिखाते हैं)। दोनों दर्पण-रूपों को एनैन्टियोमर कहते हैं।
जाँच: दर्पण-प्रतिबिंब बनाओ और घुमाकर उसे ऊपर रखने की कोशिश करो। न बैठे तो अणु किरल है। चार में से दो समूह एक जैसे हों तो कार्बन किरल नहीं है।
CIP प्राथमिकता नियम
हर 3D आकार को साफ़ नाम देने के लिए रसायनज्ञ कान-इंगोल्ड-प्रेलोग (CIP) नियम इस्तेमाल करते हैं। ये चारों समूहों को 1 (सबसे ऊँचा) से 4 (सबसे नीचा) तक क्रम देते हैं।
- किरल कार्बन से सीधे जुड़े परमाणु को देखो। परमाणु-संख्या ज़्यादा तो प्राथमिकता ज़्यादा। इसलिए I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H।
- दो परमाणु बराबर निकलें तो एक कदम आगे बढ़ो और उनसे जुड़े परमाणुओं की तुलना करो, जब तक फ़र्क़ न मिले।
- द्विबंध को दो एकल बंध की तरह गिनते हैं (उसी परमाणु की एक नक़ल जोड़ते हैं)। जैसे C=O को C से जुड़े O और एक नक़ली O की तरह गिनो।
उदाहरण: CHBrClF में क्रम है Br (35) > Cl (17) > F (9) > H (1)।
R और S विन्यास
क्रम तय होने के बाद तीन कदम चलो।
- अणु को ऐसे घुमाओ कि सबसे कम प्राथमिकता (4) आपसे दूर रहे।
- बाक़ी तीन को देखो। 1 से 2 से 3 पर चलो।
- घड़ी की दिशा = R (rectus, दाएँ)। उलटी दिशा = S (sinister, बाएँ)।
कोई भी दो समूह बदलने पर R, S हो जाता है। अगर सबसे कम समूह आपकी तरफ़ हो, तो जो दिशा दिखे उसका उलटा लिखो।
एनैन्टियोमर के नाम उलटे होते हैं (एक R, एक S)। उनके गलनांक और क्वथनांक बराबर होते हैं, पर वे समतल-ध्रुवित प्रकाश को उलटी दिशाओं में घुमाते हैं। R/S अक्षर से यह पता नहीं चलता कि प्रकाश किधर घूमेगा; वह नापकर ही पता चलता है।
Z/E समावयवता
C=C द्विबंध कड़ा होता है, इसलिए हर कार्बन के समूह तरफ़ नहीं बदल सकते। इससे ज्यामितीय समावयवी बनते हैं। हर कार्बन पर एक जैसा समूह हो तो सीधे सिस और ट्रांस नाम चल जाते हैं। कठिन मामलों में Z और E इस्तेमाल करते हैं।
- द्विबंध के हर कार्बन पर दोनों समूहों को CIP नियम से क्रम दो।
- दोनों ऊँची प्राथमिकता वाले समूह एक ही तरफ़ हों: Z (जर्मन zusammen, साथ)।
- वे विपरीत तरफ़ हों: E (entgegen, विपरीत)।
Z और E अलग यौगिक हैं, इनके क्वथनांक अलग होते हैं और अक्सर गंध और उपयोग भी।
करके देखें: अपना किरल मॉडल बनाओ
मिट्टी की एक गोली और चार तीलियाँ लो। तीलियों की नोक पर चार अलग रंगों के काग़ज़ चिपकाओ। उन्हें गोली में पिरामिड की तरह घुसाओ। अब उसका दर्पण-जोड़ीदार बनाओ और घुमाकर रंग मिलाने की कोशिश करो। नहीं मिलेंगे। फिर दो नोक एक ही रंग की लो: अब जोड़ीदार फ़िट हो जाता है। 3D के आख़िरी चरण में बटन से समूह बदलकर R और S बदलते देखो।
मुख्य सूत्र और परिभाषाएँ
- किरल कार्बन: एक sp3 कार्बन पर 4 अलग समूह
- CIP प्राथमिकता: परमाणु-संख्या ज़्यादा = प्राथमिकता ज़्यादा (I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H)
- R: सबसे कम दूर, 1 → 2 → 3 घड़ी की दिशा; S: उलटी दिशा
- कोई दो समूह बदलो: R ↔ S
- Z: ऊँची प्राथमिकता वाले समूह एक तरफ़; E: विपरीत तरफ़
- n किरल केंद्रों वाले अणु के त्रिविम समावयवी ≤ 2ⁿ
हल किए गए उदाहरण
1. CHBrClF के किरल कार्बन के समूहों को क्रम दो।
कार्बन से जुड़े परमाणु देखो: Br (35), Cl (17), F (9), H (1)। इसलिए Br = 1, Cl = 2, F = 3, H = 4।
2. सबसे कम प्राथमिकता वाला समूह दूर है और 1, 2, 3 उलटी दिशा में हैं। नाम क्या होगा?
सबसे कम दूर है, इसलिए सीधा पढ़ो। उलटी दिशा = S।
3. क्या CH2ClBr किरल है?
नहीं। कार्बन पर दो H (एक जैसे) हैं, इसलिए चार अलग समूह नहीं हैं और उसका दर्पण-प्रतिबिंब उस पर बैठ जाता है।
4. सबसे कम प्राथमिकता वाला समूह आपकी तरफ़ है और 1 → 2 → 3 घड़ी की दिशा में दिखता है। नाम क्या होगा?
आप ग़लत तरफ़ से देख रहे हैं। दिखने वाली दिशा घड़ी की है, उसे उलटो: नाम S है।
5. CHCl=CHCl में दोनों Cl एक ही तरफ़ हैं। समावयवी का नाम बताओ।
हर कार्बन पर Cl, H से ऊँचा है। दोनों Cl एक तरफ़ हैं, इसलिए Z।
आम गलतियाँ
- सबसे कम प्राथमिकता आपकी तरफ़ होते हुए R या S पढ़ लेना। पहले उसे दूर घुमाओ, या उत्तर उलट दो।
- पूरे समूह के आकार या द्रव्यमान से क्रम देना, जबकि कार्बन से जुड़े पहले परमाणु की परमाणु-संख्या देखनी है।
- दो समूह एक जैसे होते हुए भी कार्बन को किरल कह देना।
- सोचना कि R का मतलब "प्रकाश दाएँ घुमाता है"। R/S सिर्फ़ नाम का नियम है; प्रकाश की दिशा अलग से नापी जाती है।